V pradávných dobách, kdy se prehistorie rozvíjela a osídlení se formovalo v oblasti Chrudimi, není z nejstaršího období lidských dějin, známého jako starší doba kamenná, nalezeno žádné důkazy. Nicméně, s příchodem neolitických zemědělců se do této oblasti dostala znalost obilnářství, chovu dobytka a výroby kamenných nástrojů. Ve zpracování mědi, které přišlo s pozdní dobou kamennou (eneolitem), je katastr Chrudimi historicky málo zdokumentován.

Nejstarší období doby bronzové je spojováno s únětickou kulturou, u které se v Chrudimi objevují některé nálezy. Vrchol prehistorického osídlení města přichází s obdobím kultur popelnicových polí, konkrétně lužickou a slezsko-platěnickou kulturou, které se vyznačují hustým osídlením celého území. Pravděpodobným centrem osídlení bylo hradiště na kopci Pumberky.

Existují důkazy o osídlení v pozdně halštatském období, a v době laténské byla nalezena dvě keltská sídliště. Bohužel, pro období římskománského a stěhování národů (400 – 600 n. l.) nejsou k dispozici žádné nalezené doklady.

V 7. a 8. století se v oblasti usadili první Slované, kteří se věnovali zemědělství. Osídlení se postupně přesunulo na území středověkého města až v 9. a 10. století, které je známo jako období středohradištní.

Během vlády přemyslovské dynastie

Během vlády přemyslovské dynastie vzniklo rozsáhlé hradiště, které zahrnovalo dnešní vnitřní město Chrudim a bylo doplněno opevněným předhradím na Novém městě. Pravděpodobně v průběhu 12. století se z tohoto celku oddělil chrudimský hrad, který později přemístil Přemysl Otakar II. Hrad existoval ještě v polovině 14. století.

První stopy slovanských sídlišť byly objeveny na levém břehu řeky Chrudimky a později i na lokalitách Fučíkova náměstí, Na ostrůvku a u kostela svatého Kříže. Archeologické nálezy osídlení dnešního vnitřního města se datují do 9. až 10. století.

První zmínka o Chrudimi se objevuje v listině datované do roku 993. V této listině český panovník Boleslav II. uděluje benediktinskému klášteru v Břevnově právo vybírat 1/10 soudních a tržních pokut a poplatků z Chrudimi. Na první pohled by se zdálo, že v té době již existovalo chrudimské hradiště jako sídlo knížecí správy. Nicméně, tato listina je pozdějším podvrhem z 13. století. V té době byly východní Čechy, včetně Chrudimska, součástí Slavníkovského panství se střediskem v Libici nad Cidlinou. Je tedy nepravděpodobné, že by pražský panovník zasahoval do Slavníkovské domény před rokem 995, kdy byli Slavníkovci vyvražděni a jejich území připojeno k pražskému knížectví. Z toho důvodu se pravděpodobně chrudimské hradiště začalo budovat až po roce 995. V roce 1055 v Chrudimi, na hradišti, zemřel český panovník Břetislav I.

Jak asi toto hradiště vypadalo? Zabíralo plochu přibližně 9 hektarů, což je zhruba stejná velikost jako současné vnitřní město. Bylo obehnáno sypanými hliněnými valy a pravděpodobně i dřevěnými rošty, které odpovídají pozdějším městským hradbám. Stopy těchto valů však dnes již neexistují. Předhradí hradiště se nacházelo na území dnešního Nového města (II. čtvrť), které bylo chráněno hliněným valem podél dnešní ulice Na valech. Pravděpodobně vstup na hradiště vedl dnešní Břetislavovou ulicí (tj. z východu). O dalších přístupech do hradiště nemáme informace. Kolem 12. století se z obvodu hradiště oddělil zvláštní objekt – zeměpanský hrad, který sloužil jako sídlo územní správy. Tento hrad, postavený na nejvýchodnějším místě chrudimské ostrožny, byl samostatně opevněný a nacházel se na jihovýchodní části hradiště. Zde

Druhá polovina 11. století

V druhé polovině 11. století udělil panovník vyšehradské kolegiátní kapitule desátek z daně míru, který byl vybírán z chrudimského hradského území pro panovníkovu pokladnu. Ke konci 12. století se Chrudim stala údělem Děpolticů, vedlejší větve přemyslovského rodu, která zde vládla od roku 1182 do přibližně roku 1222. Děpoltici představovali hrozbu pro jednotu českého státu a byli donuceni opustit Čechy a odejít do Polska.

Nejvýznamnější změnu v chrudimských dějinách přinesla druhá polovina 13. století, kdy král Přemysl Otakar II. založil Chrudim jako město na místě starého hradiště u zeměpanského hradu. Město se odlišovalo od pouhého hradiště a hradu tím, že bylo obehnané hradbami a mělo privilegia, která zajišťovala obyvatelům určitou míru samosprávy, svobodu trhů, obchodu a řemesel. Hradby sloužily jako ochrana a činily z města pevnost ve prospěch zakladatele a pána. Měšťané sami byli svobodní a měli určité právní výsady.

Založení nového města bylo velkým investičním projektem, který byl realizován s písemným svolením panovníka. Tuto akci vedl a financoval jednotlivec známý jako lokátor. Lokátor měl za úkol zajistit dostatečný počet kolonistů, kteří by obdrželi část půdy od panovníka za jednorázovou platbu, která představovala vítaný příjem do panovníkovy pokladny. Na začátku zakládání nového města se také poskytovalo osvobození od běžných daní na určitou dobu, aby se usnadnil jeho rozjezd. Lokátor, který měl zájem na úspěchu nového osídlení, byl odměňován dalšími výhodami, například získával právo na městský úřad (městská rychta) a větší plochy pozemků. Správu nového města zajišťovali konšelé nebo přísežní, kteří složili přísahu věrnosti panovníkovi.

Po založení města se uskutečnilo několik změn. Někteří Němci odešli z města (například do Olomouce) a město se stalo plně českým. Dominikánský klášter v Chrudimi byl zcela zničen a je možné, že mniši byli upáleni.

Správu nad nově založenou Chrudimí převzaly obce pražských měst Starého a Nového Města. Vojenské velení města zastupoval Diviš Bořek z Miletínka, který sídlil na Kunětické Hoře. Nejvyšším soudním orgánem pro Chrudim se stalo Staré Město pražské. Obyvatelé Chrudimi se nábožensky i politicky přiklonili k vlivu pražských obcí a odmítli tábory i sirotky.

V roce 1432 se chrudimským farářem stal Martin Újezdský, známý také jako Lupáč, významný husitský teolog a diplomat. Újezdský se třikrát zúčastnil cesty k basilejskému koncilu a byl zvolen biskupem za pomocníka Jana Rokycana. Po uzavření kompaktátu se stal farářem u kostela svatého Havla v Praze. Jeho památka je připomínána v Chrudimi ulicí pojmenovanou po něm.

Vláda pod Zikmundem

Když se po vyčerpávajících husitských válkách ujal vlády v Čechách král Zikmund, vyslala i Chrudim svého vyslance do Jihlavy, aby jménem města složil slib věrnosti novému panovníkovi.

Chrudim se spolu s dalšími městy zasadila o to, aby byl Jiří z Poděbrad zvolen „správcem mocného a pravého království českého“. Město ho přivítalo ve svých hradbách, stejně jako předchozí a následující české krále.

Během česko-uherských válek se Chrudimi podařilo zajmout uherského krále a protivníka Jiřího z Poděbrad, Matyáše Korvína. Král, který ovládal český jazyk, byl přestrojen za venkovana a proto byl propuštěn.

Konec blahobytu

Poměrně klidný vývoj města za vlády Jagellonské dynastie byl narušen za prvního Habsburka, Ferdinanda I. Chrudim se, stejně jako většina českých měst, zapojila do neúspěšné revoluce nebo vzpoury proti panovníkovi a za to byla exemplárně potrestána. Místní básník o tomto události rýmoval:

„Město Chrudim, kdysi vzácné a bohaté díky mnoha statkům, ztratilo své štěstí a upadlo do chudoby poté, co bylo zbaveno svých velkých příjmů za císaře Ferdinanda I. Náhlý úpadek se pomalu prohluboval, a předešlé bohatství ustoupilo zkáze.“

Chrudim přišla o veškeré své statky a byla postižena v prospěch panovníkovy pokladny spotřební daní z piva, tzv. pivním tácem nebo posudným, stejně jako ostatní města. Královské politické zájmy v městě zastupoval královský rychtář a odvolání z rozsudku chrudimského soudu již nešlo ke Starému Městu pražskému, ale k nově zřízenému královskému soudu v Praze, kde se podávaly apelace.

V Chrudimi nebyly dostatečné finanční prostředky ani na školu, ani na špitály. Panovník tak musel trochu pomoci. Z výnosu chlumeckého panství, které tehdy patřilo panovníkovi, bylo do Chrudimi vypláceno 50 kop ročně právě pro školu a špitály. Nakonec byly vesnice Kočí a Vlčnov a les Hůra králové vráceny městu.

Blýská se na lepší časy

Když se obecní finance a hospodářský život trochu zotavily, přišla další, mnohem horší pohroma. Chrudim se připojila k odboji proti Habsburkům v roce 1618. Nástup zimního krále byl ve městě přivítán velkolepou slavností. Obecní orgány, zejména primátor Samuel Fontin Klatovský, se staraly o opravy městského opevnění, doplnění zbroje a finančních prostředků pro válku. I když český odboj skončil na Bílé hoře, válka trvala až do roku 1648. Primátor Fontin Klatovský unikl ponižující popravě sebevraždou, ale majetek města byl znovu zkonfiskován v roce 1622. Městem procházely cizí i císařské armády, které vydíraly a loupily stejně. V té době ještě neexistovaly kasárny, takže ubytování a stravování vojska v kvartýrních postihlo místní obyvatelstvo. Město muselo vojsku poskytnout předepsané množství masa, chleba a piva a také jim zajistit ubytování, topení a osvětlení včetně využití kuchyně.

Patenty proti evangelíkům vedly k emigraci desítek rodin z města. Z celkového počtu 502 domů při začátku války bylo k jejímu konci 217 prázdných

V době změněného kulturního prostředí v Chrudimi se vyvinula salvatorská tradice, jejíž nábožensko-ideové zaměření mělo v chudém městě také hospodářský význam.

Ekonomickou ztrátou byl spor se sousední vrchností ze Slatiňan, kterým město v roce 1729 přišlo o podstatnou část lesa na Hůře. Dalším problémem byla zpronevěra obecních peněz kontribučním výběrčím.

Během válek, zejména války o rakouské dědictví v letech 1742-1744, se do Chrudimi dostaly pruské vojska, jejichž velitel, král Fridrich II. Veliký, zde měl svůj hlavní stan.

V 18. století navštívili členové jezuitského řádu Chrudim třikrát v rámci misijní činnosti. Při návštěvě v roce 1738 se dokonce účastnili pálení kacířských knih na Roštině, přičemž se zde objevil pověstný jezuitský kněz Koniáš.

V roce 1750 zřídila královna Marie Terezie poštu v Chrudimi a od roku 1751 se zde nacházel krajský úřad, který byl trvale umístěn ve městě a jeho působnost se vztahovala na celý chrudimský kraj. To přineslo určité hospodářské oživení, ale také přítomnost germanizovaných nebo přímo německých úředníků a hrozbu postupného odnárodnění. 

Čeští vlastenci sledovali tento vývoj v druhé polovině 18. století s obavami. František Martin Pelcl předpovídal budoucnost ponuře: „Za padesát let neuslyšíme češtinu v Chrudimi, Klatovech, Kouřimi a dalších městech, která byla dosud česká.“ Němčina pronikla do úřední agendy a úředních spisů a dlouho ovlivňovala kulturní dění ve městě. Bylo zapotřebí usilovné práce, aby byly odstraněny stopy německého vlivu, které se postupně objevoval ve správní činnosti města a přetrvával až do 60. let minulého století.

Chrudim jako moderní město

V průběhu 19. století se Chrudim začala stávat moderním městem spojeným s okolním světem díky výstavbě císařských silnic. Nicméně rozvoj průmyslu nebyl zatím úspěšný a neuspěla ani snaha přesunout biskupství z Hradce Králové do Chrudimi v letech 1784-1787.

V první polovině 19. století byla Chrudim klidné venkovské město bez železničního spojení. Hlavním zaměstnáním obyvatel bylo soukenictví a koželužství, převážně v rozsahu řemesla, a zemědělská výroba. Oživení přinášely zejména slavné poutě a koňské trhy.

V roce 1848 se Chrudimským občanům podařilo vytvořit národní gardu spojenou s místním ostrostřeleckým sborem, která vyrazila s povolením krajského hejtmana na pomoc bojující Praze. Bohužel byla v Běchovicích napadena vojskem a její zásah skončil neúspěchem.

Rok 1848 přinesl i novou správní organizaci. Chrudim přišla o krajský úřad, který byl přemístěn do Pardubic, a také o kriminální soud, který byl zřízen ve Vysokém Mýtě. Obě instituce se vrátily do Chrudimi v roce 1855. Bylo zřízeno okresní hejtmanství (předchůdce dnešního Okresního úřadu), zatímco krajský soud zůstal ve městě až do roku 1949.

Po zavedení ústavnosti v roce 1860 a následujících letech se ve městě konaly volby do zastupitelských orgánů, které většinou vykazovaly trvalou převahu staročeské strany. Chrudim se stala baštou konzervativně nacionálního staročeského hnutí.

Ve druhé polovině 19. století získalo město železniční spojení a byly založeny finanční instituce (spořitelna v roce 1861, občanská záložna v roce 1864 a okresní hospodářská záložna v roce 1883). Vznikla také řada průmyslových podniků.

Kulturní život ve městě zažíval výrazný rozkvět. Město zakládalo a financovalo řadu škol a budov, obnovovalo a opravovalo církevní památky, upravovalo divadlo, stavělo budovy a vytvořilo rozsáhlý kulturní komplex, který slouží svému účelu dodnes. Divadlo a hudba se živě rozvíjely. Město se také snažilo vylepšit svůj vnější vzhled.

Ke konci 19. století se Chrudim jevila jako město s bohatou školskou a úřednickou tradicí, s uspokojivým hospodářským životem. Město se s hrdostí označovalo jako „Athény východních Čech“.